実際に転職活動を開始（エンリージョンさんに登録）したのは移住の約半年前ですが、実際にUターンしようと情報を集めだしたのは更にその３か月くらい前でしょうか。

有楽町のふるさと回帰支援センターや自治体が開催する移住イベント等に行ってました。

私の場合家族も妻と２人だけですし、家も賃貸だったので比較的手間はかからなかった方かもしれませんが、お子さんがいると転校の時期や、持ち家だと売却等もあるので更に準備期間は長くなると聞いたことがあります。

単身で長野にIターンした者です。

一番大変なのはおそらく家族への根回しでしょうか。
人によりますが、ここの合意形成が一番のネックだと思います。
考え始めたら早めに伝えるべきかと思います。

その後、仕事→家（持ち家がない場合）の順に情報収集し決定することかと思います。
私の場合はIターンおよび転職そのもののタイミングを見計らっていた（前職でやり切った感があってから転職したかった）ので、求人情報を何となく眺めるのが1年半ほど、実際に転職活動をスタートしたら1か月も経たずに決まりました。
家に関しても、1日で不動産回り→契約までしてしまいました。
よく遊びに来ていましたので土地勘があったとはいえ、ここはもう少しゆっくり選びたかったと後から思います（笑）家の周りの生活インフラ（コンビニ、スーパー、その他お店や郵便局、銀行、役所など）を現地に行って歩いてみたり、車で行ってみたりの調査をきちんとしたかったなと感じます。

以上、あくまで私の場合ですが、参考になれば幸いです。

私はアクションを始めてからグダグダと3年ほどかかってしまいましたが、一番初めのきっかけは転職エージェントの転職相談会でした。そこから2年ほど具体的なことは何もしていなかったのですが、家族や周囲には帰りたい気持ちを伝えていました。
Uターンを果たした今思うのは、そのことがとてもいい方向に作用したと思います。自分の家族も生活の応援をしてくれていますし、パートナーの家族も気にかけてくれたり遊びに来てくれたりと、とても気持ちよく移住後の生活をおくれています。

あとは一番タフになるのが仕事探しだと思いますが、これは縁だと思います。計画を立てても思い通りに行きません。情報収集も大事ですがキリが無くなってしまうので、ここに移住すると決めて周囲からも理解を得られたのであれば、あとはベストエフォートで前に進むが良いと思います。