現在の会社と次に行く会社と、両面があると思いますが、結論としてはどちらもバッチリとハマるというのはなかなか難しいと思うので、何を優先するのかある程度目星をつけておき、あとは成り行きというくらいに考えておくのが良いのではないかと個人的には思います。

現在の会社観点
やはり賞与のある会社であれば、夏、冬賞与(あるいは年度末1回？)を頂いて、その後程なくして退職というのがベストかなと思います。賞与については半年間、1年間の働きに対してのものと認識していますので、そこまで働いた結果として、頂けるものは頂きたいというのが、誰しも思う事なのではないかと思います。
有給休暇も使い切って辞められればそれも尚よしです。その２つを組み合わせて良いタイミングを見極められれば良いですね。次の会社の内定タイミングが鍵を握ります。

転職先の会社観点
会計年度にもよるところですが、やはり期初であるに越した事はないと思います。個人目標の設定や、新たな組織体制のスタートなど、もちろん個別の会社事情はあると思いますが、多くの会社がその節目でサイクルを回しているのではないかと思います。その辺りはエージェントさんに聞けばある程度分かると思います。
ここは仮にズレたとしても大きな問題はないとは思いますが、足並みを揃えられたら、新しい会社に早期に馴染める一つのポイントになるかもしれません。

経験談でいけば
冬の賞与を貰い、そのタイミング(12月)くらいで動き出し、最長でも3ヶ月程度かけて次の会社を決め、1ヶ月程度の有給休暇も消化し、4/1入社のような流れを描き動いた経験がありますが、全てがうまくいくわけもなく、結果的には6/1入社という感じでした。やはり思ったよりも次の会社が決まるのに時間がかかりました。
それでも有給休暇も全て消化し、御の字と思っています。
欲を言えばもう少しうしろにズレて、夏の賞与をもらうタイミングでピッタリと転職
というのが良いと思わなくもないですが、それを言い出すとキリがない部分もあります。
全ての条件を満たすというところに主眼を置かず、最低限ココだけはというポイントを絞っての行動が良いと思います。
(U.Iターンで引越しが伴う場合は＋1ヶ月くらい見た方が良いですね。恐らく。)